シミュレーションがうまく行かない時は、オブジェクトの接触(衝突)判定が思った通りになっていない場合があります。そんな時はオブジェクトの接触判定を見てみると解決します。

Model blowserの Models -> otherを選択

その中の contact displayをシーン内にドラッグ＆ドロップ

後はシミュレーションを実行すれば、全てのオブジェクトに対して接触判定の表示がされます。

立方体を平面に置くと、接触判定は面ではなく4隅で行なっていることがわかりますね。